Olivas Wurzeln gehen zurück auf eine lange Tabaktradition, die im Jahr 1866 mit Melanio Oliva in Kuba ihren Anfang nahm. Zwei Generationen später verließ dessen Enkel Gilberto Sr. Oliva 1966 Kuba und siedelte nach einer Odyssee durch verschiedene Länder in Nicaragua an. Dort produzierte Oliva für andere Firmen, bis 1995 die ersten eigenen Marken auf den Markt kamen. Seitdem steht die Tabacalera Oliva, die mittlerweile von der belgischen Firma J. Cortes Cigars gekauft wurde, für herausragende und gleichbleibende Qualität.