1844 ließen die Gebrüder Hermann und August Hupmann, die einer deutschen Bankiersfamilie entstammten, die Marke eintragen. Die Legende will wissen, dass sie das H samt Punkt als Abkürzung für Hermanos - spanisch Brüder - ihrem Nachnamen voranstellten - nachdem sie diesen um eben jenes H beraubt hatten, das im Spanischen nicht gesprochen wird.
Garant für den Erfolg der Hupmanns war ihr Bestreben, erstklassige Qualität zu liefern. Verpackt in Kisten aus dem Holz der Spanischen Zeder, versehen mit einer Garantieerklärung und der Unterschrift Hermann Hupmanns, traten die Cigarren ihren Weg nach Europa an, wo sie übrigens zunächst vor allem als Präsente für die Kunden der Hupmannschen Bank gedacht waren. Doch der Siegeszug der Havanna um die Mitte des 19. Jahrhunderts verhalf der Marke zur dauerhaften Präsenz. Hermann Hupmann gehörte zu den fünf Besitzern der größten Cigarrenfabriken auf Cuba, die sich zur "Havana Brand Association" zusammenschlossen, um sich besser vor Fälschungen zu schützen.Die spätere Zusammenlegung von Bankhaus und Cigarrenfabrik zog Schwierigkeiten und Besitzerwechsel nach sich. Doch die Marke H.Upmann blieb traditionell Garant für die Herstellung exzellenter Habanos. Alle Blätter der H.Upmann-Cigarren stammen aus der Tabakregion Vuelta Abajo. Nicht weniger als 14 Medaillen, darunter elf Goldmedaillen von internationalen Ausstellungen während des 19. Jahrhunderts, zieren die Kisten, in die Upmann-Cigarren verpackt werden.
Heute besteht die Marke aus einer großen Auswahl von 'totalmente a mano, tripa larga' - vollständig von Hand gefertigten Longfillern.